Organische Chemie
Kursthemen
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Dieser Kurs dient zum selbstständigen Üben und Lernen zum Einstieg in die organische Chemie und zum Thema Kohlenwasserstoffe.
Bildquelle: https://www.lernort-mint.de/allg%20org%20Chemie/Stoffklassen/acyclische_kohlenwasserstoffe.JPG(02.03.2019)
Anschließend werden die Sauerstoffderivate der Kohlenwasserstoffe betrachtet.
Insbesondere wird auf die Alkanole (Alkohole), Alkanale (Aldehyde), Alkanone (Ketone) und Alkansäuren eingegangen.
Im unten anschließenden Forum dürft ihr jederzeit Fragen stellen oder ANregungen geben, was ihr noch benötigt.
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Erdöl ist ein natürlich in der oberen Erdkruste vorkommendes, gelblich bis schwarzes, hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen bestehendes Stoffgemisch, das durch Umwandlungsprozesse organischer Stoffe entstanden ist. Das als Rohstoff bei der Förderung aus einer Lagerstätte gewonnene und noch nicht weiter behandelte Erdöl wird auch als Rohöl bezeichnet
Erdgas ist ein brennbares, natürlich entstandenes Gasgemisch, das in unterirdischen Lagerstätten vorkommt. Es tritt häufig zusammen mit Erdöl auf, da es auf ähnliche Weise entsteht. Erdgas besteht hauptsächlich aus hochentzündlichem Methan, die genaue Zusammensetzung ist aber abhängig von der Lagerstätte.
Trifft das Rohöl in der Raffinerie ein, werden die einzelnen Bestandteile zunächst in einer fraktionierten Destillation abgetrennt.
Da das Rohöl ein Gemisch verschiedener Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichen Siedetemperaturen darstellt, kann man die Stoffe in die verschiedenen Siedebereiche, die Fraktionen, abtrennen.
Die weitere Aufarbeitung erfolgt dann durch Vakuumdestillation, Cracken und Reforming.
Cracken ist ein Verfahren zur Stoffumwandlung in der Erdölverarbeitung, mit dem mittel- und langkettige Kohlenwasserstoffe in kurzkettige Kohlenwasserstoffe gespalten werden. Dies ist notwendig, da der Markt mehr kurzkettige Kohlenwasserstoffe (Benzin, Diesel, leichtes Heizöl) fordert als im Erdöl enthalten sind, während langkettige Kohlenwasserstoffe (schweres Heizöl) abnehmend Verwendung finden.
Reforming ist ein Raffinerieprozess, bei dem Alkane in ringförmige und verzweigte Alkane konvertiert werden. -
Die Kohlenwasserstoffe stellen die einfachste Stoffgruppe der organischen Chemie dar. Sie sind nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen aufgebaut.
Kohlenwasserstoffe sind in der Natur insbesondere in Erdöl und Erdgas in sehr großer Menge enthalten und lassen sich unterteilen in die aromatischen und die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, bei denen ungesättigte und gesättigte Verbindungen unterschieden werden.
In diesem Abschnitt werden die Stoffklassen Alkane, Alkene und Alkine betrachtet.
Alkane gehören in der organischen Chemie zur Stoffgruppe der gesättigten Kohlenwasserstoffe. Das heißt, ihre Vertreter bestehen nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) und weisen nur Einfachbindungen auf. Für sie gilt die allgemeine Summenformel CnH2n+2
Das Grundgerüst der Alkane kann ab n = 4 aus unverzweigten (linearen) oder aus verzweigten Kohlenstoffketten bestehen. Die unverzweigten Verbindungen werden als n-Alkane bezeichnet und bilden eine homologe Reihe der Alkane. Die verzweigten Alkane werden Isoalkane (i-Alkane) genannt.
Die Molekülstruktur, speziell die Größe der Oberfläche der Moleküle, bestimmt den Siedepunkt des zugehörigen Stoffes: je kleiner die Fläche, umso niedriger ist der Siedepunkt, da so die zwischen den Molekülen wirkenden Van-der-Waals-Kräfte kleiner sind. Das bedeutet in der Praxis, dass Alkane mit höherem Kohlenstoffanteil in der Regel einen höheren Siedepunkt als Alkane mit geringerem Kohlenstoffanteil haben; unverzweigte Alkane haben höhere Siedepunkte als verzweigte. Ab fünf Kohlenstoffatomen sind unverzweigte Alkane unter Normalbedingungen flüssig, ab siebzehn fest. Der Siedepunkt nimmt pro CH2-Gruppe um zwischen 20 und 30 °C zu.
Alkane leiten weder den elektrischen Strom noch sind sie dauerhaft elektrisch polarisiert. Aus diesem Grund bilden sie keine Wasserstoffbrückenbindungen aus und lassen sich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser sehr schlecht lösen. Man bezeichnet Alkane daher als wasserabweisend oder hydrophob. Ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln ist dagegen gut, ein Umstand, der als lipophil bezeichnet wird. Untereinander sind sie beispielsweise bei gleichem Aggregatzustand in jedem Verhältnis mischbar.
Alkane sind im Allgemeinen sehr reaktionsträge. Das hängt vor allem mit der unpolaren Atombindung zusammen.
Sie können daher nur verbrannt werden (Reaktion mit Sauerstoff) oder unter Energiezufuhr mit Halogenen (Elemente der 7. Hauptgruppe) reagieren.
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Alkene sind chemische Verbindungen, die an beliebiger Position eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül besitzen. Alkene sind ungesättigte Verbindungen im Gegensatz zu den Alkanen. Sie kommen im geringen Maßstab im Erdöl vor und sind die wichtigsten Basisprodukte der industriellen organischen Chemie.
Die Alkene bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n beginnend mit dem Ethen.
Alkine sind chemische Verbindungen, die an beliebiger Position mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (R–C≡C–R) im Molekül besitzen. Die Alkine mit nur einer solchen Dreifachbindung bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n−2 (mit n = 2, 3, 4, …), die mit Ethin beginnt.
Die physikalischen Eigenschaften sind analog zu denen der Alkane, da auch hier van-der-Waals-Kräfte als zwischenmolekulare Kräfte wirken. Alkene und Alkine sind daher lipophil und hydrophob.
Die Reaktionen der beiden Stoffklassen weichen leicht ab. Wie Alkane können auch diese Stoffe Verbrenunngen ausfühen.
Jedoch findet keine Substitutionsreaktion mit Halogenen statt, sondern eine Additionsreaktion. Dabei lagern sich die Reaktionspartner an der Doppelbindung an und lösen diese auf.
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Kohlenwasserstoffe, bei denen ein H- Atom durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt wurden, bezeichnet man als Derivate (Abkömmlinge). Sauerstoffhaltige Derivate haben in der anorganischen Chemie eine hohe Bedeutung, da sie eigene neue Stoffklassen bilden.
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Als Alkohole bezeichnet man in der Organischen Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkohole eine oder mehrere Hydroxygruppen (-OH). Einwertige Alkohole besitzen die allgemeine Formel CnH2n+1OH. Sie werden als Alkanole bezeichnet.
Die Begriffe Alkanol und Alkohol sind nicht bedeutungsgleich, obwohl sie oft gleich verwendet werden. Der Begriff Alkohol bezieht sich auf die Wirkung der Hydroxygruppe, während der Begriff Alkanol darüber hinaus auch dem Alkylrestes des entsprechenden Alkans definiert. Demnach ist jedes Alkanol auch ein Alkohol, aber nicht jeder Alkohol ein Alkanol.
Im Unterricht führt ihr in Gruppen die Stationsarbeit durch. Begleitend dazu wird euch hier Material zur Erarbeitung und zur Vertiefung zur Verfügung gestellt.
Alkohole haben im Vergleich zu Alkanen leicht veränderte Eigenschaften. Dabei ist besonders die Löslichkeit von Alkanolen von wichtiger Bedeutung.
Der wichtigste Vertreter der Alkohole ist Ethanol. Er ist als Trinkalkohol bekannt und wird für wichtige Herstellungsprozesse benötigt.
Alkohole können wie Säuren auch unter Wassserstoffbildung mit Metallen reagieren. Wie das ganze funktioniert, kann hier etwas genauer erfahren werden.
Es gibt jedoch auch noch Alkohole, die mehr als eine Hydroxygruppe besitzen. Als wichtigste Vertreter wären hier Glykol und Glycerin zu nennen.
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Die Aldehyde oder Alkanale sind eine eigenständige Stoffklasse in der organischen Chemie. Das Wort Aldehyd leitet sich daraus ab, dass ein Alkohol dehydriert, also Wasserstoff abgespalten wurde.
Man erkennt diese Stoffklasse an einer endständigen C=O-Doppelbindung (Carbonylgruppe), die mit mindestens einem H-Atom verbunden ist. Diese Gruppe wird auch Aldehyd-Gruppe genannt.
Die Aldehyd-Gruppe hat eine besondere reaktive Wirkung. Sie bewirkt, dass andere Stoffe reduziert werden.
Aufgrund dieser Wirkung können Aldehyde auch ganz einfach nachgewiesen werden. Dafür stehen zwei unterschiedliche Möglichkeiten zur Verfügung.
Variante 1 ist dabei die Fehling-Probe, die der ein oder andere vielleicht schon mal im Fach Biologier gehört oder sogar gemacht hat.
Die 2. Möglichkeit ist die Tollensprobe, die umgangssprachlich auch Silberspiegelprobe genannt wird.
Alkanale bilden wie Alkanole oder Alkane ebenfalles eine homologe Reihe.
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Die Alkansäuren stellen eine Gruppe organischer Verbindungen dar, die im Molekül eine endständige COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe) enthalten.
Als bekannteste Vertreter gelten die Methansäure und die Ethansäure.
Methansäure, die unter anderem bei Berührung mit Brennesseln den unbeliebten Schmerz hervorruft, wird auch Ameisensäure genannt. Der Urin der Ameisen besteht hauptsächlich aus der Säure.
Ethansäure ist Grundlage für jeden Speiseessig und wird daher auch Essigsäure genannt.
Alle Vertreter der Alkansäuren bilden eine homologe Reihe und gehören zur Stoffklasse der Säuren. Sie zeigen daher säuretypische Eigenschaften wie z.B.:
- die Rotfärbungs des Universalindikators
- die typischen Reaktionen mit Metallen, Metalloxiden und Metallhydroxiden
- teilweise ätzende Wirkungen
- Dissoziation in Wasserstoff-Ionen und Säurerest-Ionen
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Dieser Kurs wurde von Patrick Scheffler erstellt und ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung - Weitergabe unter gleichen Bedingungen 4.0 International Lizenz.
Die Sequenz wurde im Rahmen des ESF-geförderten Projektes "selessa" entwickelt, mit Lernenden getestet und darf nachgenutzt werden. Die Verantwortung für die fachliche Qualität und rechtliche Unbedenklichkeit liegt bei nachnutzenden Trainer*innen.
